Uno dei borghi più belli d'Italia nasce, secondo la leggenda, sotto il segno di Ercole Libico. Montelupone, piccolo paesino nell'entroterra marchigiano, conserva nel suo guscio una ricca storia. Essa è testimoniata dalle mura castellane e dalle quattro porte (Cassero, Trebbio, Santo Stefano e Ulpiana) che si aprono alla Città. Nel centro abitato, cuore di Montelupone, incontriamo il delizioso Palazzetto del Podestà (o dei Priori) e la torre civica con la sua merlatura ghibellina e lo stemma tradizionale del paese. Il loggiato del centro storico è composto da cinque archi e custodisce un affresco risalente al Cinquecento. Assolutamente da visitare è la Pinacoteca Civica dove si conservano le opere di Pier Paolo Giacometti, alcuni dipinti della scuola del pittore Lotto, e diversi lavori del pittore fiammingo Ernst Van Schayck. Nei sotterranei del Palazzo del Comune- di stile medioevale -, restaurato dall'architetto Iereneo Aleandri durante il 1800, troviamo il Museo Arti e Mestieri Antichi dove si conservano strumenti e attrezzi degli antichi maestri artigiani marchigiani: dal calzolaio, al fabbro e dal bottaio al cordaro. Inoltre c'è anche il Museo Nazionale della campagna dell'Agro Romano per la liberazione di Roma del 1867 e una lapide all'interno del palazzo comunale di Montelupone volta a ricordare il volontario garibaldino Pietro Giovannetti; caduto a Mentana (Roma). Nel loggiato di stile neoclassico del centro abitato, si nasconde il Teatro Nicola Degli Angeli. Risale al 1884 ed è stato realizzato da Giuseppe Sabbatini. All'interno di esso si può ammirare il dipinto realizzato dall’artista Domenico Ferri nel 1887; un cielo ricco di nuvole, e sopra di esse, sospesi, una moltitudine di giovani angeli musicisti. Numerosi sono i palazzi passeggiando per le vie del paese: Tomassini-Barbarossa, Chigi-Celsi-De Sanctis, Narcisi-Magner, Fresco, Emiliani, Giachini Calcaterra, Tomassini. In particolare presso Palazzo Emiliani da ammirare è il fregio di Biagio Biagetti intitolato “Le Quattro stagioni”. Il centro storico è circondato dalle cinte murarie e dalle torri rettangolari e pentagonali. All’interno di esse ci si imbatte nella monumentale bellezza della Chiesa di San Francesco; risalente a metà del Duecento, poi restaurata con il suo stile tardo-barocco. Al suo interno troviamo un organo del Settecento e statue delle Virtù. Sull'altare centrale della chiesa, da non perdere assolutamente, la statua della madonna del latte ad opera di Antonio da Faenza; realizzata nel 1525, attualmente spostata nella Chiesa Collegiata dove si può ammirare anche la Cappella Addolorata restaurata recentemente da Cesare Peruzzi (1931-41). Infine, presso la Chiesa di Santa Chiara del XV-XVIII secolo si possono notare le porte decorate da Cristoforo Casari del 1796 e la grande tela dell'Annunciazione della Vergine (copia del Barocci) del XVIII secolo. Di stile romanico, un po' fuori dal centro storico, circa quattro chilometri, c’è la bellissima 'Abbazia benedettina di S. Firmano del IX secolo, dove all'interno si situa la cripta, le reliquie e la statua di terracotta del Santo Ambrogio della Robbia.
Da non perdere a Montelupone lo sciarciofunu o scarciofino e la sua omonima Sagra del carciofo che si tiene di solito nel mese di aprile. Il carciofo è il prodotto tipico gastronomico del territorio e, grazie alle sue proprietà organolettiche e terapeutiche, è stato riconosciuto dall'Unione Europea un prodotto di Indicazione Geografica Protetta (Igp). Il carciofo è il simbolo della città. Questo ortaggio prelibato viene coltivato tra le valli del Chienti e del Potenza dove si stende appunto la città di Montelupone. Ci sono in particolare due tipi di carciofi: ecotipo A e ecotipo B. Il primo è dedicato alla produzione, mentre il secondo ha un diverso sviluppo e consumo. La festa dedicata al carciofo attira numerosi visitatori da tutta Italia, le sue ricette rendono questo prodotto davvero speciale e unico nella zona.